Возможно, ваша избыточная настойчивость вынудила его добавить Вас в ЧС. Не давите и дайте ему пространство для проявления инициативы. Захочет - вернётся, не захочет - попрощается(насильно мил не будешь)

Флирт с помощью дружеских "подколов"(главное, знать, где "подкол" уместен, а где уже перебор) помогает узнать, одинаковый у вас стиль юмора или нет. Далее, будет понятно, есть ли смысл продолжать общение/отношения дальше или нет.